DRESS YOU UP Juillet 1985 Réalisateur: Danny Kleinman Tiré de l'album : "Like A Virgin"
Premier Clip en concert. Tourné à Detroit durant le "Virgin Tour".

	LIVE TO TELL Mars 1986 Réalisateur: James Foley Tiré de l'album : "True Blue"
Clip de James Foley, réalisateur du film "At Close Range" dans lequel le mari de Madonna, Sean Peann, tient le rôle principal. La chanson en est la chanson-thème. Premier contact avec une toute nouvelle Madonna. Sans crucifix, sans artifices, toute simple dans un décor noir et en robe fleurie...

	PAPA DON'T PREACH Juin 1986 Réalisateur: James Foley Tiré de l'album : "True Blue"
Premier clip "engagé" pour Madonna. En fait, la chanson (et le clip) raconte l'histoire d'une jeune fille qui tombe enceinte et qui décide de garder son enfant malgré le désaccord de son père.

TRUE BLUE Octobre 1986 Réalisateur: James Foley Tiré de l'album : "True Blue"

Il existe deux versions de ce clip. La première version plus connue est celle dans lequel Madonna et trois jeunes femmes se retrouve dans une sorte de "Dinner" tout en bleu, près d'une "Thunderbird" toute en bleue, ou dansent dans un décor tout en bleu... La deuxème version disponible seulement aux États-Unis, est en fait le résultat d'un concours organisé par Mtv. Les gagnants (Angel Gracia et Cliff Guest) ont produit un clip en noir et blanc très stylisé et qui se retrouva en grande rotation sur la châine de télé américaine. On n'apperçoit Madonna que sur un poster sur le mur de la chambre de la jeune fille, quelques secondes. Version alternative:

	OPEN YOUR HEART Novembre 1986 Réalisateur: Jean-Baptiste Mondino Tiré de l'album : "True Blue"
Un des meilleurs clips par Madonna. Réalisé somptueusement par le photographe français Jean-Baptiste Mondino, le clip raconte l'histoire d'un jeune homme (Felix Howard) et son attirance pour une danseuse de "Peep-Show" (Madonna). Madonna serrée dans son fameux bustier noir aux embouts dorés...

	LA ISLA BONITA Février 1987 Réalisateur: Mary Lambert Tiré de l'album : "True Blue"
Encore une fois réalisé magnifiquement par Mary Lambert, ce clip propose une Madonna au look garçonnière dans un appartement gris, rêvant d'un amour perdu sur l'île de San Pedro. Parallelement, Madonna apparait dans une superbe robe de flamenco et dans un décor aux teintes chaudes et suaves... Cette derniere incarnation se retouvera à danser dans la rue en compagnie de musiciens latinos...

	WHO'S THAT GIRL Juin 1987 Réalisateur: Peter Rosenthal Tiré de l'album : "Who's That Girl" (Bande sonore du film)
Avant de partir en tournée mondiale, Madonna tourna la chanson-titre de sa nouvelle comédie au cinéma. On retrouve deux des danseurs principaux de sa tournée mondiale de l'été 1987, dont le jeune Christopher Finch.